Каллаган – футболист "Редс" до мозга костей. Родившийся в пригороде Ливерпуля, он с детства болел за красных и боготворил крайнего форварда команды 1940-1950-х годов Билли Лидделла: "Ливерпуль" тех лет так и называли – "Лидделлпуль". Позднее Иэн окончил футбольную школу при любимом клубе и 28 марта 1960 года подписал свой первый контракт с мерсисайдцами, а в апреле дебютировал в основном составе "Редс" – в игре против "Блэкберн Роверз". Легенда гласит, что когда Лидделл завершал карьеру и его спросили "Кто же сумеет заменить вас на поле?", мерсисайдская знаменитость ответила: "Есть такой паренёк в молодежной команде. Кажется, его фамилия Каллаган".
С ноября 1961 года Каллаган застолбил за собой место правого полузащитника. Так быстро вписаться в состав популярной команды ему помогло то, что в самом начале 1960-х "Ливерпуль" выступал во втором дивизионе чемпионата Англии, где молодому футболисту было чуть проще пробиться в основной состав профессионального клуба. Первую половину карьеры Каллаган отыграл за "Ливерпуль" на позиции правого полузащитника с акцентом на атаку и являлся главным подносчиком "снарядов" для нападающих команды Роджера Ханта и Иэна Сент-Джона. Когда же по ходу сезона-1970/1971 хавбеку мерсисайдцев пришлось лечь на операционный стол, и его место занял Брайан Холл, тренерский штаб команды перевёл Каллагана в центральную зону полузащиты.

Здесь Иэн раскрылся по-новому: 29-летний футболист, с годами научившийся прекрасно видеть поле и чувствовать партнёра, блистательно выступал в роли разыгрывающего. В 1970-е годы, уже на позиции центрального хавбека, Каллаган выиграл с "Ливерпулем" три чемпионских титула, три Суперкубка Англии, Кубок Англии, два Кубка УЕФА и два Кубка европейских чемпионов. Он стал единственным футболистом, которому удалось проделать с командой путь от коллектива второго дивизиона до титула лучшего клуба Старого Света.

Отдельный разговор – выступления Каллагана за сборную Англии. Сыграв за неё всего четыре матча, полузащитник "Ливерпуля" умудрился стать обладателем титула чемпиона мира. Впервые Иэна пригласили в национальную команду аккурат перед самым первенством планеты 1966 года, проходившем на туманном Альбионе. Он принял участие в контрольном поединке с финнами, а затем сыграл 90 минут в матче третьего тура группового этапа чемпионата мира с Францией (2:0). Каллаган был отличным полузащитником, но ему не повезло в том смысле, что тренер сборной Англия Альф Рамсей предпочитал необычную для того времени тактику без ярко выраженных фланговых хавбеков. Его команду, победившую на чемпионате мира 1966 года, за это называли "бескрылое чудо". Иэну там попросту не было места.

Вторично Каллагана позвали в сборную лишь одиннадцать лет спустя! Осенью 1977 года он выходил на поле в матчах с Люксембургом и Швейцарией уже будучи центральным хавбеком – в возрасте 35 лет и 185 дней. Его же карьера в сборной, если брать дистанцию между первым и последним матчем, длилась 11 лет и 108 дней.

Что касается клубной карьеры Каллагана, то её пик пришёлся на 1974 год, когда его признали лучшим футболистом Англии. Впрочем, и через три года 35-летний Иэн не проявлял ни малейших признаков футбольного угасания и помог "Ливерпулю" добиться оглушительного успеха: стать чемпионом страны, завоевать национальный Кубок, Кубок европейских чемпионов и Суперкубок Европы. Оставил же родную команду Каллаган лишь в ноябре 1978 года, имея за плечами 856 сыгранных за неё в различных турнирах матчей и 69 мячей. В том числе, 640 матчей в чемпионате Англии, что является клубным рекордом "Редс".

Покинув "Ливерпуль", Иэн перебрался США и стал выступать за "Форт Лодердэйл Страйкерс": вместе с другими британскими знаменитостями – Гордоном Бенксом и Джорджем Бестом. Затем Каллаган отправился в валлийский клуб "Суонси" – к своему бывшему партнёру по мерсисайдской команде, а теперь начинающему тренеру Джону Тошаку. За два сезона они подняли "Суонси" из четвёртого английского дивизиона во второй. Ну а потом Иэн транзитом через ирландский "Корк Юнайтед" и норвежский "Сандефьёрд" снова очутился на родине и немного поиграл за "Крю Александру", установив новый рекорд по количеству матчей, сыгранных в Кубке Англии – 88. Из футбола же Каллаган ушел осенью 1981 года в возрасте 39 лет. В принципе он мог играть и дальше, однако ему помешала травма ахиллова сухожилия.

Повесив бутсы на гвоздь, Иэн Каллаган занялся страховым бизнесом, но по-прежнему регулярно посещает домашние матчи "Ливерпуля". Он до сих пор пользуется огромной популярностью у болельщиков "Редс", поставивших его на 15-е место в списке ста самых лучших футболистов "Ливерпуля" за всю историю клуба.