Райан перебрался в Мелвуд после победы молодёжного состава «Ливерпуля» в розыгрыше Юношеского Кубка Англии в 2006 году, причём в первом матче финала, в котором «красным» противостояли сверстники из «Манчестер Сити», Райан забил один из мячей своей команды. 30 июня 2007 года Райан вместе с ещё четырьмя игроками молодёжной команды за победу в Юношеском Кубке Англии уже 2007 года был награждён продлением контракта с клубом до 2010 года. Тренер команды Рафаэль Бенитес по этому поводу сказал: «Это прекрасная новость, что эти пятеро ребят подписали новые контракты с клубом. Теперь у них появилась отличная возможность продемонстрировать, что они могут. Они должны продолжать учиться, упорно работать над собой и демонстрировать, на что они способны».

В конце 2007 года Райан был на месяц арендован клубом английского четвёртого дивизиона «Херефорд Юнайтед», но вскоре получил травму и вернулся обратно в «Ливерпуль». Несмотря на то, что у него была возможность отправиться в «Херефорд» ещё раз, он решил остаться в резервах своего клуба. В настоящее время Райан Флинн пока ни разу не вышел на поле в первом составе «красных» в официальном матче, однако уже провёл за неё несколько товарищеских матчей перед началом сезона, а также попал в заявку «Ливерпуля» в Лиге Чемпионов 2007/2008 годов.

В марте 2008 резервы «Ливерпуля» выиграли престижный международный юношеский турнир Кубок Далласа, и Райан принял в этом самое непосредственное участие, отличившись, в частности, в последнем матче группового этапа, в котором «Ливерпуль» разгромил японскую команду «Рютсу Касива» со счётом 9:0. В полуфинале этих соревнований Райан забил гол в ворота «Бенфики» и помог своей команде победить со счётом 2:1, а в финале «Ливерпуль» расправился с мексиканским «Тигресом», разгромив его со счётом 5:1.

7 апреля 2008 года Райан принял участие в поединке резервной команды «Ливерпуля» в гостях у «Блэкбёрн Роверс». Победа гарантировала «красным» первое место в розыгрыше Северной Премьер-Лиги (высшего по рангу турнира для резервов английских футбольных клубов). Матч закончился со счётом 1:0 в пользу «Ливерпуля», Флинн в этом матче играл хорошо, но сам отличиться не сумел, не реализовав выход один на один с вратарём. 11 апреля «красные» смогли принять поздравления с победой в турнире от своих болельщиков. Матч против «Манчестер Сити» уже ничего не решал, однако «Ливерпуль» всё равно победил со счётом 2:1, причём Флинн отметился голевой передачей на Даниэля Пачеко. В начале мая на «Энфилде» резервы «Ливерпуля» обыграли «Астон Виллу», ставшую победителем Южной Премьер-лиги резервов, и стали абсолютными чемпионами главного турнира для резервных команд Англии.

Следующий сезон Райан вновь был включён в ближайшие резервы клуба и попал в заявку команды в групповой этап Лиги чемпионов 2008/2009.