Брюс Гроббелар родился в семье богатого фермера. Когда Брюсу было 6 лет, в Родезии вспыхнула многолетняя гражданская война, омрачившая его детство и юность.

Брюс начал свою карьеру в клубе «Хайлендерс», что базируется в городе Булавайо, втором по величине городе Родезии. Однако вскоре его, юного спортсмена и вратаря молодежной сборной страны, призвали в армию, в личный батальон спецназа тогдашнего президента Родезии Яна Смита. Он проходил военные тренировки под руководством инструкторов Моссада, затем его отряд стал совершать карательные рейды против повстанцев, на счету Гроббелара десятки человеческих жизней,он выжил, как сам позже говорил, благодаря «40 способам убийства», которым его обучили израильские инструктора.Благодаря связям отца, Брюса отправляют в запас, и семья перебирается сначала в столицу Родезии, Солсбери (ныне Хараре), затем в ЮАР. Там Брюс подписывает контракт с «Джомо Космос», с условием, чтобы его не заставляли прислуживать чернокожим игрокам команды, коих было большинство. Но в то время и в Южной Африке было неспокойно, и семья Гроббеларов уезжает в США, но там с футболом было сложно, и Брюс играл там на позиции кетчера в бейсбольной команде «Норт Адамс Стейт Колледж».

Но Гроббелар не оставляет мечту играть в футбол, он уезжает в Англию, просится на просмотр в «Вест Бромвич», но его отказываются даже просматривать. Он ходит по клубам, но ему, на тот момент никому не известному иностранцу, везде отказывают. Наконец клуб четвёртого английского дивизиона «Борнмут» подписывает с Брюсом краткосрочный контракт, но и его очень быстро разрывает.

В 1979 году Гроббелаар едет в Южную Америку, там он попадается на глаза скаутам из канадской команды «Ванкувер Уайткэпс», с которыми подписывает контракт. Тренером его становится бывший игрок сборной Англии и «Блэкпула», Тони Уэйтерс, а партнёрами — знаменитые Руд Крол и Ален Болл-младший.

Дебютировав в 1979 году в матче с «Сиэтл Саундерс», Гроббелар быстро становится кумиром болельщиков «Уайткэпс». В 1980 году Гроббелар совершает поездку в Англию, чтобы встретиться с друзьями семьи, и случайный телефонный звонок сводит его с Роном Аткинсоном, тогдашним тренером «Вест Бромвич Альбион», Брюс прекрасно проявляет себя на просмотре, Аткинсон стремится подписать Гроббелаара, но Брюс не может получить разрешение на работу в Великобритании и возвращается в Ванкувер. Но уже через несколько месяцев подписывает арендный контракт с командой «Кру Александра» из третьего английского дивизиона. В программке к первому его матчу Брюса по ошибке назвали Биллом. В общей сложности за «Кру» Гроббелаар провел 24 матча и забил свой единственный в профессиональной карьере гол, ударом с пенальти, это было в его последней игре за «Кру». После игры, когда Брюс уже собирался лететь в Канаду, его нашел главный скаут «Ливерпуля» Том Сондерс, который искал для своего клуба второго голкипера. Том связался с Тони Уэйтерсом с предложением, чтобы Гроббелаар переехал на Энфилд, и Уэйтерс, который в 70-х плотно сотрудничал с Ливерпулем,дал согласие. За 250 000 17 марта 1981 года Гроббелаар официально становится игроком Ливерпуля.

При первом же знакомстве с командой Гроббелар сказал тогдашнему основному голкиперу мердсисайцев Рэю Клеменсу: «Ты слишком стар, через год я буду стоять на твоем месте».Всё так и получилось, вскоре Клеменс был продан в «Тоттенхэм», а Гроббелар стал голкипером номер один. Хотя первые матчи Брюса в воротах «Ливерпуля» изобиловали ошибками. «Ливерпуль» не слишком удачно играл в первой половине сезона 1981/82, но в новом 1982 году тренер Боб Пейсли добился от игроков лучшего, на что те были способны, и «Ливерпуль» заиграл, выиграл чемпионский титул, а к нему присовокупил Кубок Английской Лиги, в финале которого был обыгран 3:1 «Тоттенхэм», ворота которого защищал как раз бывший голкипер «красных» Рэй Клеменс.

В период с 1981—1994 Гроббелаар провел 627 игр за «Ливерпуль». Одна игра была особенной. Это был финал Кубка Европейских чемпионов 1984 года против итальянской «Ромы». Основное время того матча закончилось вничью 1-1, и была назначена серия пенальти. Решающий пенальти исполнял Бруно Конти, лидер «Ромы». Перед ударом Гроббелар спокойно, улыбаясь и даже позируя камерам отошёл на свое место в воротах, затем он начал жевать сетку ворот, имитируя поедание спагетти и тем самым поддразнивая соперника, а затем встал и очень широко раздвинул ноги, Конти пробил по центру, и Гроббелар в последний момент сдвинул ноги и парировал мяч.Так «Ливерпуль» победил, а Брюс Гроббелаар стал первым африканцем из неколониальной страны (Колуна, Эйсебио, Алберту да Кошта Перейра и прочие игроки «Бенфики» были из стран-колоний Португалии), выигравшим Кубок Европейских чемпионов.

В следующем году «Ливерпуль» вновь вышел в финал Кубка Чемпионов, Гроббелар попытался повторить свой трюк, но игрок «Ювентуса» Платини был неумолим и пробил с «точки» точно. «Ливерпуль» проиграл 0-1, а этот матч запомнился не столько самим футболом, сколько дракой болельщиков и последующими событиями, получившими название Эйзельская трагедия, результатом стали множество погибших и покалеченных и отлучение клубов с Туманного Альбиона от международных встреч на 5 лет («Ливерпуля» на 8 лет).

Гроббелаар еще долго играл за «Ливерпуль», иногда оказываясь под огнём критики прессы, но всегда доказывая главным тренерам Ливерпуля (Бобу Пейсли, Джо Фагану и Кенни Далглишу) свою значимость и необходимость для команды. Он всегда защищал свою оригинальность и непохожесть на других вратарей, говорил, что даже воюя в Зимбабве, он любил и ценил футбол, и неважно, что ему предлагали взамен. Его любили болельщики, потому что он никогда не был равнодушным, за свои ошибки отвечал чётко, признавая вину, не боялся публично ругать своих защитников и себя самого. За годы в «Ливерпуле» он выиграл больше трофеев, чем любой из его современников.

При Далглише Ливерпуль стал скатываться со своих позиций, и вместе с этим всё хуже играл Гроббелар. В феврале 1991 года Далглиш был уволен, а на его место пришел Грэм Сунесс, которому артистичная манера футбола в исполнении Гробелаара была не по душе. Сунесс назвал его «неуклюжим шкафом, который занимает место в раздевалке».Брюс потерял место в составе, уступив его Майку Хуперу. Сунесс поставил условие, что если Гробелаар откажется от своих «цирковых номеров», то снова станет основным голкипером. Гроббелаар отвечал:

Человек, который воевал в джунглях Родезии и много раз смотрел смерти в глаза, не способен серьёзно относиться к футболу.

В 1992 году Гроббелаар получает зимбабвийский паспорт, чтобы играть за сборную Зимбабве, за которую он затем провёл 32 игры.

Летом 1992 года в Ливерпуль пришел молодой и перспективный Дэвид Джеймс из «Уотфорда». Джеймс застолбил за собою пост номер один, а Гроббелаар провёл в сезоне 1992—1993 лишь 6 встреч, а конец того сезона провёл в аренде в «Сток Сити». Неуверенная игра Джеймса в начале сезона 1993—1994 позволила Гроббелаару снова стать первым номером «Ливерпуля», но сезон, отлично начавшийся, закончился провально, а Гроббелаар на мерсисайдском дерби даже ударил молодого полузащитника своей команды Стива Макманамана,что было расценено прессой, как вероятный конец его карьеры в «Ливерпуле». Брюс всё же играл до конца сезона, пока не травмировался на последней минуте проигранного матча в Лидсе 18 февраля. Это было его последнее появление в футболке «Ливерпуля».

Летом 1994 года Гроббелаар в статусе свободного агента перебирается в «Саутгемптон», дебютировав 20 августа в матче с «Блэкберн Роверс» (1:1). Вместе со «святыми» он провёл 2 сезона. Несмотря на начавшееся судебное разбирательство по договорным матчам, тренер команды Ален Болл-младший верил в Гроббелаара. Следующие сезоны в «Саутгемптоне» не заладились, в том числе из-за многочисленных отлучек по судебным делам (в сезоне 1995—1996 он провел только два матча), и в 1997 Гроббелаар переходит в «Плимут Аргайл».

В ноябре 1994 Гроббелаар был обвинен бульварной газетой «The Sun» в том, что во время пребывания в Ливерпуле он брал взятку от одной из команд, давая согласие на «нужный» счёт, даже существовала видеозапись этого инцидента, где Гроббелар обсуждает это мероприятие. Вместе с ним были обвинены в договорных матчах вратарь «Уимблдона» Ханс Сегерс, нападающий «Астон Виллы» Джон Фашану и малайзийский бизнесмен Хенг Суан Лим.

Гроббелаар утверждал, что он лишь собирал свидетельства преступного замысла с намерением принести доказательства в полицию. После двух судебных разбирательств присяжные заседатели не смогли договориться о приговоре, Гроббелаар и остальные подсудимые были освобождены в ноябре 1997 года. Позже Гроббелаар предъявил иск газете «Сан» на 85 000 и выиграл дело. «Сан» снова подала в суд на Гроббелаара, разбирательство взяла на себя Палата Лордов, которая установила, что хотя многие утверждения не были доказаны (в частности, не было доказано то, что взятки могли повлиять на исход матчей), всё же имелось основание для утверждений о непорядочности Гроббелара (он и сам признал, что брал взятки), и сумма выплаты по иску в пользу Гроббелара была сокращена до 1 — самой низкой цены за клевету, которая возможна в Великобритании. Также Гроббелара обязали оплатить газете «The Sun» судебные издержки на сумму 500 000 . Гроббелар был неспособен выплатить эту сумму и объявил себя банкротом.

После Плимута Гроббелаар два сезона скитался по разным командам, нигде не задерживаясь подолгу, прежде чем вернуться в ЮАР. Там он тренировал команду «Сэвен Старз», приняв её в зоне вылета, а закончив первенство на 4-ом месте в турнирной таблице. Недолго работал тренером сборной Зимбабве, затем тренировал южноафриканский «Хелленик», несколько матчей отстояв в его воротах.

В 2000 году Брюс приехал в Англию на благотворительный матч, организованный Мариной Далглиш, женой Кенни Далглиша, которая смогла победить рак, сборы с матча пошли на исследования раковых заболеваний. Матч повторял финал Кубка Англии 1986 — «Ливерпуль»—«Эвертон». «Ливерпуль» выиграл 1:0.

В 2004—2006 годах Гроббелаар работал комментатором на телеканале «Sky One».

На официальном фан-сайте «Ливерпуля» был организован опрос по определению лучших игроков за 100 лет, Гроббелар занял второе место среди голкиперов клуба.

В 2007 году Гроббелаар сыграл несколько матчей, помогая командам низших английских лиг сохранить прописку в своём дивизионе.