Гарри стал первым игроком "Ливерпуля", кто выиграл международную награду. Брэдшо был центральным нападающим "красных" во второй половине их дебютного сезона в Футбольной лиге (1893/94), он забил шесть голов в 14 матчах и, тем самым, помог команде выиграть чемпионат Второго дивизиона.

В следующем сложном сезоне, когда команда впервые участвовала в чемпионате Первого дивизиона, он был единственным игроком, кто принял участие во всех матчах лиги, и при этом забил 18 голов.

Хотя в следующем сезоне 1895/96 "красные" вновь выиграли чемпионат Второго дивизиона, его голевые показатели снизились (12), однако его позиция к тому времени сместилась на фланг.

Его способность играть как в центре, так и на левом или правом фланге играла важную роль для команды.

Перед сезоном 1898/99 Брэдшо присоединился к "Тоттенхэму", за который сыграл в общей сложности 52 матча и забил 13 голов.

Свой последний матч Брэдшо сыграл 9 декабря 1899 за "Темз Айронворкс" (позже переименованный в "Вест Хэм"), в котором забил гол, хотя матч был проигран со счетом 1:2.

К сожалению, две недели спустя, в день Рождества, он скончался от туберкулеза, в возрасте всего 26 лет. 2 апреля 1900 года "Тоттенхэм" и "Темз Айронворкс" провели благотворительный матч, с целью сбора средств для семьи Брэдшо.